在孤兒院長大的茱蒂意外地得到了幸運之神的垂愛,因為一篇作文而獲得一位匿名理事的資助,走進了她夢寐已求的大學校門。茱蒂沒有見過這位理事,隻是偶然看到了理事投映在牆上的瘦長身影,覺得很像一隻長腿的蜘蛛,於是就戲稱他為“長腿叔叔”。理事要求茱蒂每個月寫一封信給他,彙報生活中的趣事,並聲明不會回信。就這樣,茱蒂以幽默逗趣又真情流露的筆觸,給心目中的“長腿叔叔”寫去了一封又一封的信,並在這個過程中,完成了她少女時期時而陽光時而憂郁的成長。直到有一天,她終於獲準去見“長腿叔叔”,而這個被她想像了許多年的恩人竟然就是……